Was ist Urolithin A?
Was ist Urolithin A?
Urolithin A ist allgemein bekannt als Urolithin A; CAS-Nummer: 1143-70-0, Molekulargewicht: 228.20000; Dichte: 1,516g/cm3, Siedepunkt: 527,9ºC bei 760 mmHg, Summenformel: C13H8O4;
Urolithin A ist ein intestinaler Metabolit der Ellagsäure mit antioxidativer und antiproliferativer Wirkung. Die IC50-Werte von T24- und Caco-2-Zellen lagen bei 43,9 bzw. 49 μM.
Urolithin A ist ein Sekundärmetabolit der natürlichen Polyphenolverbindung Ellagitannin. Jüngste Studien haben gezeigt, dass Urolixin A wichtige biologische Aktivitäten hat, wie z. B. antioxidative, entzündungshemmende und Anti-Aging-Wirkung, Regulierung von Östrogen/Androgen und Induktion der mitochondrialen Autophagie. Daher spielt Urolixin A eine wichtige Rolle bei der Vorbeugung und Behandlung vieler Krankheiten wie Krebs, Herz-Kreislauf-Erkrankungen, Alzheimer, Parkinson, Diabetes, Fettleibigkeit, Arthrose usw.
Ursprung und strukturelle Merkmale von Urolitin
Urolitin A (UroA) und Urolitin B (UroB) wurden erstmals als Ellagsäure-Metaboliten aus Nierensteinen von Schafen isoliert. Natürliches Urolithin kommt in der Natur nicht häufig vor, aber als ein Metabolit von Ellagitannin oder Ellagsäure ist es im Urin, im Kot und in der Galle von Menschen, Ratten, Mäusen, Rindern, Schweinen und anderen Säugetieren weit verbreitet. Espin et al. fanden heraus, dass Urolithin in Blase und Gallenblase von iberischen Schweinen in hoher Konzentration angereichert werden konnte, während es in Muskeln, Fett, Nieren, Leber, Herz und anderen Geweben keine offensichtliche Anreicherung gab. In Versuchen mit Mäusen und Menschen wurden Urolitin und seine Derivate im Prostatagewebe angereichert und im menschlichen Dickdarmgewebe verteilt.
Urolithin wird gebildet, indem Ellagsäure einen Lactonring verliert und schrittweise dehydroxyliert wird [17]. Nach dem Verlust des Lactonrings durch Ellagsäure entsteht Urolixin M-5 (UroM-5), und nach der Dehydroxylierung von UroM-5 an verschiedenen Stellen werden mehrere Tetrahydroxyurolixin-Isomere wie Urolixin D (UroD) und Urolixin M-6 (UroM-6) gebildet. Nach dem Verlust einer Hydroxylgruppe können Trihydroxyurolitin, wie Urolitin C (UroC) und Urolitin M-7 (UroM-7), und Trihydroxyurolitin, wie UroA und das Urolitin-A-Isomer (isoUroA), und schließlich Monohydroxyl-Urolitin B (UroB) erhalten werden. Darüber hinaus lässt sich isoUroA leichter dehydrolysieren und UroB erzeugen als UroA [9]. Garcia-Villalba et al. [18] fanden die Ellagsäure-Metaboliten UroM-5, UroM-6, UroM-7, UroC und Urolitin E (UroE) durch In-vitro-Metabolismus-Experimente mit Darmmikroorganismen, die zum ersten Mal bestätigten, dass Urolitin unter der Einwirkung der Darmflora gebildet wird.
Das charakteristische UV-Profil von Urolitin kann zur Identifizierung von Urolitin und seinen Methylester-, Glucuronat- oder Sulfatderivaten mit unterschiedlichen Hydroxylsubstitutionen verwendet werden [18]. Das UV-Profil von Urolitin in Methanol zeigt, dass es zwei Hauptabsorptionspeaks bei 240 ~ 400 nm gibt, nämlich den Peak 1:300 ~ 380 nm und den Peak 2:240 ~ 280 nm. In vielen Fällen kann auch der Peak bei 280 ~ 300 nm nachgewiesen werden. Peak 1 und Peak 2 sind nicht mit dem charakteristischen Ring von Urolixin [19] verbunden, aber der UV-Atlas kann unterscheiden, ob eine Hydroxylsubstitution an der C-9-Position vorliegt. Zum Beispiel hat das UroA-Isomer Hydroxyl an Position 9, sein Peak 1 ist blau verschoben, und die Absorption von Peak 2 ist erhöht, mit der maximalen Absorptionswellenlänge bei 256 nm. Allerdings ist 256 nm auch der Hauptabsorptionspeak von Urolithionen mit Hydroxylsubstitution an C-9 [9].
Urolixin A ist ein Produkt der Darmflora. Nachdem der menschliche Körper Gemüse und Früchte wie Granatäpfel, Beeren und Nüsse gegessen hat, produzieren die Darmbakterien und die phenolischen Antioxidantien, die in diesen Gemüsen und Früchten reichlich enthalten sind, Urolixin A. In den letzten Jahren haben einige präklinische Studien darauf hingewiesen, dass Urolixin A die mitochondriale Proliferation unterstützen und ihre Funktion zur Förderung der Zellgesundheit stärken kann, insbesondere in Muskeln, Gehirn, Gelenken und anderen Teilen.
Zusätzlicher Nutzen von Urolixin A: Gewichtsabnahme und Abbau von viszeralem Fett
Darüber hinaus hilft Urolixin A bei der Gewichtsabnahme.
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